В 14 лет Тупак поступил в Балтиморскую школу искусств, в которой проучился два года. Директор театрального отделения, нашел его "крайне одаренным молодым актером". В Школе искусств Тупак познакомился со многими белыми ребятами, с удивлением для себя обнаружив, что с белыми, в принципе, "можно ладить". До этого он свято верил в то, что "белые - дьяволы", как было принято считать в гетто.

   В 17 лет бросает школу и семью, уходит из дома, уезжает в Мэрин Сити. Эфени утверждает, что именно в Marvin City Тупак прошел школу жизни, в городе он продавал наркотики, перезнакомившись со всеми в районе, став, по собственным словам, "ходячим приколом" для всех "ниггеров". Единственно что его беспокоит в это время,так это постоянное желание и нехватка денег.

   Но не все было так мрачно для будущей звезды в Marvin City. Пройдя прослушивание, Тупак был принят в группу Digital Underground, уже хорошо известную ко времени его прихода туда. Обзаведясь новым вокалистом, группа объехала с гастролями США и Японию, ошарашив публику программой, главным ударным элементом которой был Тупак, исполняющий танцы с резиновой женщиной.

В 1991 году Тупак выпустил сольный альбом "2Pacalypse Now", синглы "Trapped" и "Brenda’s Got A Bady" из которого можно смело назвать одними из лучших произведений в современной рэп–музыке. Несмотря на то, что это черные песни, повествующие о проблемах обитателей черных гетто, пафос их текстов понятен любому тинэйджеру, даже не владеющему английским языком.Будучи участником группы Digital Underground, Тупак разделил со своими "одногрупниками" радость получения приза "Грэмми" за композицию "Same Song" из альбома "Songs Of The P".

  «…Можно отметить, что одна из характерных черт рэпа - полемичность в песнях Тупака Шакура достигла непокоримых высот. Речитатив Тупака завораживает, заставляя жалеть, что ты не родился черным…»- говорили  музыкальные критики.
    "Как много братьев пали жертвами улицы! Земля вам пухом, молодые ниггеры! Есть ли небеса для ниггера? Лжецом я назван буду, если скажу, что никогда не думал о смерти. Мой ниггер, мы с тобой одни остались, но жизнь продолжается".

   Поэтический дар Тупака раскрылся не только в текстах его песен. Он автор пока еще не опубликованного сборника стихов, проектное название которого - "2 Produce And Create". Тема смерти и необходимости построения нового общества, в котором, по словам Тупака, "мы можем сами себя воспитывать", - центральные темы его поэзии.

 

   В 1992 г. Тупак переезжает в Лос-Анджелес, Калифорния, выпускает второй альбом — «Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z.» (в создании которого принимают участие Рэнди 'Stretch' Уолкер и Shock G с Money-B из Digital Underground), вливается в криминальную жизнь города, ведёт преступный образ жизни, неоднократно оказывается в тюрьме, но на незначительные сроки.

  В 1994 году Шакур создаёт группу THUG LIFE. Кроме самого Тупака в нее вошли его брат Mopreme «Komani» Shakur, Big Syke, Macadoshis и Rated R, с которой записывает одноимённый альбом. В ноябре 1993 г. знакомится с неким Жаком Агнантом , друг которого в свою очередь познакомил Тупака с 19-летней девушкой Аянной Джэксон . Через неделю она обвиняет Тупака в изнасиловании.

   Тупак всю жизнь считал, что его подставил Жак Агнант, вероятно являвшийся агентом ФБР. 30 ноября 1994 г., за день до вынесения решения по делу об изнасиловании, Тупак, бойфренд его сестры и Стретч поехали на звукозаписывающую студию Times Square, куда их пригласил рэппер Lil' Shawn для записи совместного трека. В фойе трое неизвестных наставляют на вошедших пистолеты, требуют лечь на пол и отдать ценности, все, кроме Тупака, падают, он остаётся стоять один, его расстреливают (5 пуль, одна в голову) и избивают, снимают золотые украшения и убегают. Несмотря на ранения, Тупак находит силы подняться на второй этаж, где оказываются люди, которых он не ожидал здесь увидеть, в том числе Пафф Дэдди (Puff Daddy, сейчас — P. Diddy) и человек, c которым он столь долгое время был близок — Бигги Смоллз (Biggie Smalls, или Notorious B.I.G.).
   На следующий день он появляется в суде в инвалидном кресле, в этот день Тупак осуждён по обвинению в изнасиловании, заключён под стражу до вынесения окончательного приговора. 7 февраля 1995 г. он был приговорён к лишению свободы на срок от 1,5 до 4,5 лет.

   В тюрьме Тупак много читает, делает большую часть своих татуировок и размышляет о стрельбе в ноябре 1993 г., приходит к выводу, что организовал покушение его бывший друг, а ныне злейший враг The Notorious B.I.G. В апреле 1995 года, все ещё находясь в тюрьме, женился на Кейше Моррис, после выхода из тюрьмы — развёлся

   В 1994 году Тупак выпускает новый альбом "Thug Life", проходит год и появляется "Me Against The World". Последний имел огромный коммерческий успех, , выражающийся в количестве копий, превышающем 1 миллион, вероятно и потому, что это был первый и единственный музыкальный альбом, созданный в тюрьме. В октябре Тупак выходит на волю под залог в 1,4 миллиона долларов.

   Пока Тупак сидел в тюрьме — он потратил большую часть своих сбережений на адвокатов и выплаты компенсаций по различным искам, и когда поступило предложение от главы лейбла Death Row- Мэриона «Шуджа» Найта— Тупаку пришлось согласиться на невыгодные для себя условия, так как в его семье, насчитывающей около десятка человек, он был единственным кормильцем.

   По этому контракту Death Row обязалась внести за Тупака залог, Тупак же должен был издать на лейбле три альбома. Выйдя в октябре 1995 г., после 10 месяцев тюрьмы, Тупак сразу же приступает к записи новых песен — и спустя пару месяцев, 13 февраля 1996 года, выходит главное творение Тупака и одно из лучших в рэп-истории — двойной альбом «All Eyez On Me», получивший 9-кратный платиновый статус.

   В записи этого альбома приняли участие: один из совладельцев Death Row — Dr. Dre, Redman, Method Man, Tha Dogg Pound, Snoop Dogg, George Clinton, E-40, и новая группа Тупака, Outlawz (позже Outlaw Immortals). После этого альбома напряжение между Восточным и Западным побережьями возросло, Тупак, представлявший Западный берег,оскорбил своего бывшего друга Бигги и многих рэперов Нью-Йорка.